Уэйлон родился в восточной части Нидерланд в Апелдорне. Активная творческая деятельность певца началась с 1995 года, когда он принял участие в телевизионной программе «Telekids». С детства увлекался и восхищался кантри музыкой. Играл в группе «West Virginian Railroad» на барабанах.
В 2001-2002 годы работает в Соединённых Штатах Америки со своим кумиром Дженнингсом. Но в 2002 году его кумир умер, и Виллем возвратился на родину в Нидерланды.